giovedì 31 ottobre 2013

Estrazione degli alcaloidi


Gli alcaloidi sono una famiglia di molecole caratterizzate dalla presenza di almeno un azoto eterociclico, con doppietto libero.
In virtù di questa struttura, conferiscono basicità alle soluzioni in cui sono immesse.

Le piante sintetizzano questi metaboliti secondari a partire da amminoacidi, che a loro volto sono metaboliti primari che i vegetali sono in grado di produrre da sé.
Se l’amminoacido di origine è un amminoacido solforato, come ad esempio la cisteina, anche nell’alcaloide sarà presente lo zolfo.

Si tratta comunque una famiglia di molecole molto eterogenea con marcate differenze strutturali.

Gli alcaloidi sono generalmente poco solubili in acqua, mentre lo sono di più in alcol. In presenza di acidi tendono a formare sali maggiormente solubili in acqua.

estrazione-alcaloidi
Stricnina
Estrazione

Essendo gli alcaloidi molecole molto diversificate, ed essendo solitamente ogni alcaloide presente in poche, specifiche specie, le procedure di estrazione sono anch’esse diversificate.
Una delle procedure più utilizzate è la seguente, assai approssimata nei concetti base.

1) La droga dalla quale devono essere estratti gli alcaloidi, viene messa in macerazione in acqua per circa 15 giorni. In questo modo si ottiene una fase acquosa contenente le sostanze idrofile come glucosidi, zuccheri, tannini, alcuni pigmenti, acidi.
Rimane il residuo nel quale sono ancora presenti la maggior parte degli alcaloidi (poco solubili in acqua), e altre sostanze insolubili come proteine insolubili, grassi, alcuni pigmenti, cere.

2) La droga viene messa a contatto con un solvente organico e si basifica la soluzione, al fine di renderla più affine agli alcaloidi. Si separa in questo modo la fase acquosa ancora presente nella droga, da quella insolubile, resa ancora più affine agli alcaloidi grazie alla basificazione. Otteniamo quindi una fase organica contenente tutte le sostanze idrofobe, alcaloidi compresi.

3) Infine si acidifica la soluzione organica facilitando la separazione degli alcaloidi rendendoli più solubili in acqua e trasferendoli dunque in una fase acquosa.





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