Gli alcaloidi sono una famiglia di molecole caratterizzate
dalla presenza di almeno un azoto eterociclico, con doppietto libero.
In virtù di questa struttura, conferiscono basicità alle
soluzioni in cui sono immesse.
Le piante sintetizzano questi metaboliti secondari a partire
da amminoacidi, che a loro volto sono metaboliti primari che i vegetali sono in
grado di produrre da sé.
Se l’amminoacido di origine è un amminoacido solforato, come
ad esempio la cisteina, anche nell’alcaloide sarà presente lo zolfo.
Si tratta comunque una famiglia di molecole molto eterogenea con
marcate differenze strutturali.
Gli alcaloidi sono generalmente poco solubili in acqua,
mentre lo sono di più in alcol. In presenza di acidi tendono a formare sali
maggiormente solubili in acqua.
Stricnina |
Estrazione
Essendo gli alcaloidi molecole molto diversificate, ed essendo solitamente ogni alcaloide presente in poche, specifiche specie, le procedure di
estrazione sono anch’esse diversificate.
Una delle procedure più utilizzate è la seguente, assai
approssimata nei concetti base.
1) La droga dalla quale devono essere estratti gli
alcaloidi, viene messa in macerazione in acqua per circa 15 giorni. In questo
modo si ottiene una fase acquosa contenente le sostanze idrofile come
glucosidi, zuccheri, tannini, alcuni pigmenti, acidi.
Rimane il residuo nel quale sono ancora presenti la maggior
parte degli alcaloidi (poco solubili in acqua), e altre sostanze insolubili
come proteine insolubili, grassi, alcuni pigmenti, cere.
2) La droga viene messa a contatto con un solvente organico e si basifica la soluzione, al fine di renderla più affine agli alcaloidi. Si
separa in questo modo la fase acquosa ancora presente nella droga, da quella
insolubile, resa ancora più affine agli alcaloidi grazie alla basificazione.
Otteniamo quindi una fase organica contenente tutte le sostanze idrofobe, alcaloidi
compresi.
3) Infine si acidifica la soluzione organica facilitando la
separazione degli alcaloidi rendendoli più solubili in acqua e trasferendoli
dunque in una fase acquosa.
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